(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2 - 羟基苯丙酸乙酯
一、基础标识
标准名称:(2R,3S)-3-(苯甲酰基氨基)-2 - 羟基 - 3 - 苯丙酸乙酯
英文名称:Ethyl (2R,3S)-3-benzamido-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
CAS 号:153433-80-8
分子量:313.35
别名:N - 苯甲酰 -(2R,3S)- 苯基异丝氨酸乙酯、紫杉醇开链侧链、紫杉醇中间体、紫杉醇杂质 32
二、理化性质
外观:白色至类白色结晶粉末
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMF、DMSO;可溶于甲醇、乙醇;微溶于异丙醇;几乎不溶于水、石油醚、正己烷
基础物性
预测沸点:499.7℃;闪点 255.9℃;密度 1.208 g/cm³
结构特征
固定 (2R,3S) 单一手性构型,分子同时含羟基、苯甲酰胺、乙酯基;是紫杉醇五元环侧链(949023-16-9)的前置开链原料;分子内羟基与氨基可和对甲氧基苯甲醛发生环合反应生成恶唑烷保护型紫杉醇侧链;乙酯基可水解为羧酸,直接用于和巴卡亭母核酯化连接。
稳定性
常温密封避光干燥稳定;强碱、浓酸条件下易水解(乙酯水解、酰胺键断裂);高温易脱苯甲酰基;遇强氧化剂易氧化变色;轻微吸潮,水溶液稳定性差。