2,4 - 二苯基 - 氧氮杂环 - 5 - 酸(CAS:158722-22-6)
一、基础标识
标准系统名:(4S,5R)-2,4 - 二苯基 - 4,5 - 二氢噁唑 - 5 - 羧酸
英文名称:(4S,5R)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydrooxazole-5-carboxylic acid
CAS 号:158722-22-6
分子量:267.28
别名:紫杉醇侧链酸 1、二苯基二氢噁唑羧酸、紫杉醇基础手性五元环砌块
二、理化性质
外观:白色至类白色结晶粉末
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、DMF;可溶于甲醇、乙醇;微溶于异丙醇;几乎不溶于水、石油醚、正己烷
基础物性
熔点 203–204℃;预测沸点 486.3℃;密度 1.27 g/cm³;pKa≈0.87
结构特征
固定 (4S,5R) 双手性中心,含 4,5 - 二氢噁唑五元杂环;2 位、4 位均连苯基,5 位带有活性羧基;是无对甲氧基苯基保护的基础型紫杉醇侧链骨架,可衍生修饰得到工业量产紫杉醇侧链(949023-16-9);完整保留紫杉醇必需立体构型,羧基可直接与巴卡亭母核发生酯化缩合。
稳定性
常温密封避光干燥条件下稳定;强碱、浓酸环境噁唑环易开环水解;高温加热易脱苯基杂质;遇强氧化剂易氧化变色;具备轻微吸湿性,水溶液稳定性差,不宜长期水相存放