N - 叔丁氧羰基 - L - 焦谷氨酸苄酯(CAS:113400-36-5)
一、基础标识
标准名称:N - 叔丁氧羰基 - L - 焦谷氨酸苄酯
英文名称:Boc-L-Pyroglutamic acid benzyl ester,缩写 Boc-Pyr-OBzl
CAS 号:113400-36-5
分子量 319.35
MDL 编号:MFCD04115781
别名:(S)-1-Boc-5 - 氧代吡咯烷 - 2 - 羧酸苄酯
二、理化性质
外观:白色至类白色结晶粉末
溶解性:易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲醇;微溶于冷水;不溶于石油醚、正己烷等烷烃溶剂
基础物性
熔点 72~76℃;比旋光度 - 38.0°(c=1,氯仿);五元吡咯烷酮手性环状结构,氮端 Boc、羧基苄酯双正交保护,两种保护基可分步脱除
结构特征
焦谷氨酸母核,氨基用叔丁氧羰基封闭,羧基采用苄酯保护;Boc 遇三氟乙酸即可脱除,苄酯可通过催化氢化裂解,互不干扰,适配分段合成长链多肽与手性小分子药物
稳定性
干燥密封冷藏条件下稳定;浓强酸会快速脱去 Boc 基团;加氢环境下苄酯断裂;长期高温、强光会发生手性消旋、酯键水解,需避光防潮存放,远离酸碱、强氧化剂