膦酰基乙酸三乙酯(CAS:867-13-0)
一、基础标识
标准名称:膦酰基乙酸三乙酯
通用别名:磷酰基乙酸三乙酯、二乙氧膦酰基乙酸乙酯、HWE 反应专用膦酸酯
英文名称:Triethyl phosphonoacetate、Ethyl diethylphosphonoacetate
CAS 号:867-13-0
EINECS:212-757-6
MDL 编号:MFCD00009103
产品类别:有机合成 HWE 反应专用试剂、医药原料药中间体、农药 / 昆虫信息素合成砌块、香料精细化工原料、色谱标准对照品
二、理化性质
外观:高纯试剂级无色透明液体,工业级无色至浅淡黄色澄清油状液体,无刺激性异味
溶解性:微溶于水;可与乙醇、二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯、THF 等绝大多数无水有机溶剂任意混溶;不溶于烷烃、矿物油低极性体系
基础物性参数
熔点:-24℃
沸点:142~145℃(9mmHg 减压),常压 287℃
密度:1.13 g/mL(25℃)
闪点:165℃,低挥发性可燃有机磷液体
化学特性:经典霍纳尔 - 沃兹沃思 - 埃蒙斯(HWE)烯化试剂;亚甲基氢受膦酰基、酯基双重吸电子活化,碱拔氢生成稳定碳负离子,与醛、酮发生缩合高选择性生成反式烯烃;酯基可水解、还原、酰胺化,膦酸酯基团可衍生各类有机磷化合物;中性、弱酸性稳定,浓强碱长时间加热会酯水解脱乙醇
结构特征
分子含二乙氧基磷酰基与乙酸乙酯双酯官能团,磷氧双键强吸电子活化邻位亚甲基,是构建 α,β- 不饱和酯、共轭烯烃的核心有机磷砌块
稳定性
密封避光常温干燥稳定;严禁长期接触浓强碱、强氧化剂;高温暴晒易轻微变色、酸度上升;水溶液易缓慢水解,不适合长期配制储存
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