硫代乙酸钾(CAS:10387-40-3)
一、基础标识
标准名称:硫代乙酸钾
通用别名:硫代醋酸钾、乙硫羟酸钾、硫代乙酸钾盐
英文名称:Potassium thioacetate、Ethanethioic acid potassium salt
CAS 号:10387-40-3
EINECS:233-848-7
MDL 编号:MFCD00083065
产品类别:有机硫代化亲核试剂、医药原料药关键中间体、杂环合成硫源、钯催化偶联反应原料、色谱检测标准品
二、理化性质
外观:高纯试剂级白色结晶粉末,工业级白至浅黄晶体,带有明显硫醇类刺激性恶臭气味,吸潮性强
溶解性:极易溶于水;可溶于甲醇、乙醇、丙酮;难溶于甲苯、酯类、烷烃低极性溶剂
基础物性参数
熔程:173~176℃,熔融后分解释放硫代乙酸刺激性气体
密度:1.58 g/cm³
化学特性:高活性硫亲核试剂,硫代乙酸根为温和硫转移源;可与卤代芳烃、卤代烷发生取代反应引入硫酯基团,经脱乙酰基得到硫醇;适配钯催化 C-S 偶联构建芳基硫醚;遇强酸快速分解释放硫代乙酸,遇空气易氧化发黄、纯度下降
结构特征
乙酸羰基氧替换为硫原子,与钾离子形成离子型硫代羧酸盐;硫负离子为核心反应活性位点,乙酰基作为硫保护基,是有机合成最常用的温和硫引入试剂
稳定性
必须氮气密封避光低温储存;敞口接触空气快速吸潮氧化;强酸、高温环境下快速分解;水溶液不宜久置,易氧化生成二硫副产物;避光隔绝氧气可延缓变色、杂质升高